Dari kedua belah pihak tersebut, leluhur Pak Sukur memang terkenal sebagai keluarga keturunan bangsawan pejuang yang pakar dalam berbagai disiplin ilmu pengetahuan, meliputi agama, budaya, hingga politik dan hukum. Leluhur dari pancer, Kangjeng Kiyai Adipati Suroadimenggolo ke-V dikenal sebagai tokoh bangsawan Jawa yang luas wawasan keilmuannya. Ketika masih berkuasa di Semarang, Kangjeng Kiyai—begitu beliau biasa disebut—seringkali dikunjungi tokoh-tokoh besar di masanya untuk diminta nasihat dan pendapat (termasuk oleh Pangeran Diponegoro, bahkan tokoh-tokoh kolonial). Beliau memiliki 40 putra-putri yang kebanyakan juga memiliki wawasan keilmuan yang luas. Disamping itu beliau ini adalah juga paman sekaligus ayah angkat dari Raden Shaleh, pelukis (Sayyid Shaleh bin Husain Bin Yahya).
Peristiwa perang Jawa selanjutnya merubah perjalanan hidup keluarga Kanjeng Kiyai. Sekitar tahun 1820 Masehi, Suroadimenggolo ke-V dan salah satu putranya Raden Adipati Pringgoloyo (sebelumnya bernama Raden Shaleh alias Raden Ario Notodiningrat, yang menjabat sebagai bupati Lasem) ditangkap dan selanjutnya ditawan di atas kapal Perang Pollux karena terbukti bersekutu dengan Pangeran Diponegoro. Namun selanjutnya beliau berdua mendapat jaminan sekaligus suaka dari Sultan Sumenep. Perlu diketahui, Suroadimenggolo ke-V ini merupakan saudara sepupu sekaligus mertua Kangjeng Sultan Sumenep, Abdurrahman Pakunataningrat (hubungan sepupu itu dari pihak ibunda Sultan, yang merupakan putri dari Suroadimenggolo ke-III). Akhirnya Kangjeng Kiyai Adipati Suroadimenggolo V dan Raden Adipati Pringgoloyo hijrah ke Sumenep. Dalam catatan silsilah keluarga di sini, beliau hijrah bersama isteri dan 10 orang putra-putrinya—termasuk Pringgoloyo (dari total 40 putra-putri). Kedudukan sebagai adipati Semarang diberikan kepada salah satu putranya, Raden Krisno (Adipati Suroadimenggolo ke-VI).
Pringgoloyo—yang menjadi cikal bakal jalur keluarga Pak Sukur, karena pengalaman sekaligus wawasan keilmuannya yang luas (usia belasan tahun sudah lulus dari perguruan tinggi di India) beliau dipercaya oleh Sultan Sumenep sebagai wakilnya dalam menjalankan roda pemerintahan, dan selanjutnya ditetapkan sebagai Rijksbestuurder (Patih) Sultan Sumenep. Sebuah pangkat yang selanjutnya diturunkan pada putranya, Raden Tumenggung Ario Mangkukusumo (kakek buyut Pak Sukur).
