Sesudah seluruh Mataram dikuasai oleh Sultan Agung, maka Cakraningrat I dipercayai memimpin pulau ini dengan berkeraton di Sampang tetapi ia sering tidak ada di Sampang karena oleh Sultan Agung tenaganya Di butuhkan di Mataram.Pada suatu waktu ia pulang dari Mataram isterinya (Ratu Ibu) menceritakan bahwa ia seperti kedatangan Nabi Hedir, menanyakan apa yang ia cita-citakan lalu ia menjawab bahwa ia ingin ketujuh keturunannya memegang pemerintahan, Cakraningrat I sepertinya ia tidak puas dengan cerita isterinya, mengapa tidak menjawab untuk keturunan seterusnya, Ratu ibu merasa menyesal dan meneruskan tapanya di Air Mata sampai ia meninggal dunia dan dimakam kan ditempat itu pula, Cakraningrat I meninggal dunia di Mataram karena sengketa dengan Pangeran Alit, karena ia menghalang halangi untuk membunuh kakaknya ialah Sunan Amangkurat I.Cakraningrat II menggantikan ayahnya dan setelah Trunojoyo dikalahkan keratonnya dipindah dari Sampang ke Tonjung.
Pada waktu itu Madura pecah menjadi dua ialah Madura Timur dan Madura Barat (lihat pada perang Trunojoyo) setelah Keraton Sampang dipindah ke Tonjung maka yang memerintah di Sampang ialah Raden Ario Purbonagoro putera Cakraningrat II, selanjutnya lagi digantikan oleh puteranya yang bernama Purbonagoro Ganta’ yang terahir Sampang dikuasai oleh keturunan Purbonagoro yang lazim disebut Ghung Purba, kuburan Ghung Purba ini masih dianggap kearmat oleh orang-orang Sampang ialah yang terletak di sebelah selatan Perumahn Pegadaian Sampang.
Selanjutnya Sampang dipimpin oleh Raden Ario Mlojokusumo seorang keturunan dari Bangkalan, sesudah itu Madura langsung diperintahkan oleh pemerintah Hindia Belanda dan yang ditunjuk sebagai Bupati Sampang ialah Raden Ario Kusumadiningrat (tahun 1885). Setelah Kusumodiningrat meninggal dunia diganti oleh Raden Tumenggung Ario Condronegoro. Setelah Bpati Condronegoro meninggal dunia diganti oleh Raden Adipati Ario Setyodiningrat dari Bangkalan, pada tahun 1913 ia mengundurkan diri dan diganti oleh raden Adipati Ario Cakraningrat. Yang menggantikannya di Sampang ialah Raden Tumenggung Kartoamiprojo, kemudian dipindah menjadi Bupati Pamekasan dengan gelar Adipati Ario Kartoamijoyo. Disampang diganti oleh Raden Ario Sosro Winoto.
Pada Tahun 1931 setelah ia mengundurkan diri dengan pensiun, lalu Sampang dirubah statusnya hanya sebagai Kawedanan saja. Pada tahun 1949 pemerintahan Madura Samoang dijadikan Kabupaten lagi dengan Raden Tumenggung Mohammad Eksan dan diangkat sebagai bupatinya lagi. Setelah muhammad Eksan mengundurkan diri dengan hak pensiun maka Raden Soeharjo ditunjuk sebagai gantinya.
