Tahun 1743, terjadi peristiwa penting di Pamekasan, Madura. Saat itu terjadi pemberontakan yang dilakukan oleh Kiai Lesap, putra selir dari Panembahan Tjakraningrat V. Pemberontakan itu bermotifkan tuntutan hak suksesi Kiai Lesap kepada pemerintahan Pangeran Tjakraningrat di Pamekasan.
Pemberontakan itu menimbulkan peperangan yang dahsyat antara kedua belah pihak yang mengakibatkan jatuhnya banyak korban. Perang itu bahkan melibatkan Bupati Pamekasan Tumenggung Adikoro IV. Tumenggung Adikoro IV adalah putra menantu Panembahan Tjakraningrat V.
Ia ikut terlibat mempertahankan Kerajaan Pamekasan. Namun akhirnya Tumenggung Adikoro IV gugur di Desa Bulangan. Karena meninggal di desa itu maka ia mendapat sebutan Kiai Penembahan Bulangan.
Tahun 1750, pemberontakan itu dapat dipadamkan dengan tewasnya Kiai Lesap. Pemerintahan pun kemudian dapat dipulihkan. Selanjutnya diangkatlah putra Tumenggung Adikoro IV yang bernama Tumenggung Adipati Tjakraningrat.
Namun kekuasaan pemerintah- annya tidak berlangsung lama, karena terjadi lagi perebutan kekuasaan. Selang beberapa waktu kemudian pemerintahan diserahkan kepada Tjakraningrat I, putra Adikoro III yang kemudian bergelar Tumenggung Sepuh. Saat itu pula diangkadah seorang patih ber- nama Raden Bilat yang sedang bermusuhan dengan keluarga Adikoro IV.
Untuk mencegah terjadinya percekcokan yang mendalam dan demi keselamatan cucu kesayangannya, Raden Bagus Assrah, Nyi Seda Bulangan kemudian mengasingkan cucunya ke wilayah Besuki, yaitu di sekitar Paiton, di Desa Binor. Pada waktu itu terjadilah gelombang eksodus besar-besaran dari pengikut Adikoro IV ke luar Pulau Madura. Selanjutnya Nyi Seda Bulangan tinggal menetap di Binor, dekat Paiton-Besuki. Orang-orang kemudian lebih mengenal Nyi Seda Bulangan sebagai Nyi Binor.
Pada sekitar masa itu pemerintahan di Besuki dipimpin oleh Bupati Tumenggungjoyolelono di Banger (Probolinggo). Maka sebagian wilayah Sentong (yaitu Besuki) dimasukkan ke dalam wilayah Probolinggo. Hal itu terjadi setelah Wirobroto berhasil mengajak rakyat di Tanjung, Pamekasan, untuk eksodus ke daerah Besuki.
Desa pertama yang telah dibabat dinamai Demung Maduran, sesuai dengan kondisinya yang banyak dihuni pendatang dari Madura. Lama kelamaan banyak pendatang yang mengikuti jejak Wirobroto untuk bercocok tanam. Motif utama kepindahan mereka adalah karena di Madura sedang terjadi paceklik akibat lama tidak turun hujan. Petani tidak bisa bercocok tanam. Peristiwa itu seiring dengan eksodusnya keluarga Adikoro IV pada tahun 1743 karena alasan politis. •
Karena jasanya itu maka Wirobroto oleh Tumenggung Joyo lelono diangkat menjadi Demang Besuki yang berkedudukan & Demung Maduran. Putra Wirobroto yang bernama Kasim sejak kecil sudah memiliki tanda-tanda bahwa kelak ia akan menjadi pemimpinyang arif dan bijaksana. Ia pun bisa memperlihakan tanda-tanda sebagai seorang anak yang cerdas lagi bijak. Kasim lama berguru kepada Tumenggung Joyolelono, bahkan kemudian diambil menantu.
Karena usia Wirobroto telah lanjut, jabatan Demang Besuki digantikan kepada Ki Bagus Kasim pada 1760. Kemudian karena budi pekertinya yang halus dan luhur, orang mengenal dia dengan sebutan Demang Alus. Setelah menjabat Patih, ia pun disebut Patih Alus.
Setelah Kiai Tumenggung Joyolelono dipecat, Kademangan Besuki didngkatkan statusnya menjadi Kabupaten Besuki. Maksud VOC meningkatkan status Besuki menjadi kabupaten adalah untuk menghidupkan dan meningkatkan fungsi pelabuhan Besuki yang dinilai sangat strategis untuk menguasai jalur lalu-lintas perdagangan di laut, di samping itu sebagai pintu masuk VOC ke daerah pe- dalaman sampai di Puger.
Keberadaan Nyi Binor dan cucunya Bagus Assrah akhirnya tercium juga oleh Kiai Patih Alus Besuki. Semula Nyi Binor sempat khawatdr mengenai cucunya itu, tapi ternyata tidak. Kiai Patih Alus yang dikenal sebagai seorang yang linuwih, bijaksana, dan ambek paramarta itu, begitu melihat raut muka Bagus Assrah mengatakan kepada Nyi Binor bahwa kelak anak itu akan menjadi orang besar yang ternama sehingga perlu diberi bekal ilmu pengetahuan yang akan dibutuhkan olehnya kelak.
Mendengar perkataan Kiai Patih Alus, legalah hati Nyi Binor. Akhirnya demi masa depan cucunya yang sangat dicintainya itu, Bagus Assrah diserahkan untuk mengabdi kepada Kyi Patuh Alus. Di sana Bagus Assrah diterima dengan baik dan diperlakukan sebagai keluarga Kiai Patih Alus sendiri.
Bagus Assrah langsung mendapat gemblengan dari Patih Alus dalam bermacam-macam ilmu pengetahuan dan agama, serta olah keterampilan. Kelak semua ilmu itu sangat bermanfaat bagi bekal hldup Bagus Assrah.
Sementara itu setelah Besuki dinaikkan statusnya menjadi kabupaten, maka VOC menggadaikannya kepada bangsa Cina untuk menutupi utang-utangnya. Maklumlah selama VOC berkuasa, korupsi merajalela dalam pemerintahannya.
VOC pun lantas menunjuk bupati pertamanya yaitu seorang keturunan Cina bernama Tjing Sin. Ia diangkat sebagai Bupati Ronggo di Besuki dengan gelar Ronggo Supranolo pada 1768. Untuk me- ngembangkan daerah Besuki, Bupati Ronggo Supranolo mengangkat putra menantunya bernama Ang Tjian Pik menjadi Kapten sehingga dikenal dengan nama Kapten Bwee.