Masih mengenai perubahan haluan politik ini, di Babad Sumenep kiranya samar dijelaskan bahwa sebelum masa Temenggung Kanduruwan telah terbangun hubungan keluarga antara penguasa di Sumenep dan keluarga Kesultanan Demak. Dikisahkan Sunan Padusan yang merupakan putra Usman Haji dan Nyai Geddemaloko (putri dari Sunan Ampel), memiliki dua orang putri Yang tertua bernama Nyai Malaka, istri Raden Fatah (Sultan Demak) dan yang bungsu menjadi istri Pangeran Sedinglanggar. Seperti yang disebutkan di atas bahwa istri Sunan Padusan adalah putri dari Jokotole. Dari sini dapat ditinjau bahwa terdapat persinggungan garis silsilah antara raja keturunan Panembahan Joharsari dan raja dari Kesultanan Demak.
Dengan begitu cerita tutur Jawa dalam Sedjarah Dalem yang mengisahkan bahwa ada hubungan yang tidak harmonis antara keluarga dari Kesultanan Demak dengan raja-raja Sumenep keturunan Panembahan Joharsari patut diragukan. Akan tetapi, hubungan keluarga yang dibangun oleh Jokotole dengan Kesultanan Demak melalui Sunan Padusan juga bukan berarti menjadi bukti bahwa setelah hubungan dua keluarga itu terbangun permasalahan keluarga tidak timbul, malah tidak mustahil hubungan keluarga itu menjadi awal atas konflik antara keluarga raja Sumenep keturunan Panembahan Joharsari dengan keluarga Kesultanan Demak, sehingga Temenggung Kanduruwan dapat menggantikan tahta raja-raja Sumenep keturunan Panembahan Joharsari.
Bila dilihat dari periode kepemimpinan, Temenggung Kanduruwan menjadi penguasa Sumenep mulai dari tahun 1559 sampai 1562. Di makamnya tertulis wafat pada tahun 1504 J atau 1582 masehi, sehingga boleh dikatakan bahwa memang pada sekitar tahun 1559-1562 tidak mustahil Temenggung Kanduruwan memiliki peran dan pengaruh di Sumenep. Menurut tradisi Sumenep setempat, Temenggung Kanduruwan meninggal dalam pertempuran melawan orang Bali, yang raja-rajanya selalu melindungi Blambangan dan Panarukan yang tetap kafir sampai pada dasarwasa terakhir abad ke-16.[20] Dalam paruh kedua abad ke-16, konon Kerajaan Sumenep dipandang sebagai pertahanan terdepan oleh kerajaan-kerajaan Islam di Jawa Tengah, Demak, dan Pajang, dalam peperangan melawan kerajaan kafir di Bali. Terlepas dari perdebatan mengenai raja Sumenep yang pertama masuk Islam, raja-raja setelah kekuasaan Temenggung Kanduruwan dapat dipastikan merupakan raja-raja yang memeluk agama Islam. [Lontar Madura]
______________________
20 Ibid., hal. 197.
Tulisan bersambung:
- Masa Kejayaan Kerajaan Sumenep Pra Islam
- Raja-raja Sumenep yang Berkuasa Masa Pra Islam
- Peperangan Periode Koloneal di Tanah Sumenep
- Kerajaan Sumenep Masa Periode Islam
- Masa Keemasan Zaman Sultan Abdurrahman
- Pengaruh Islam dalam Sistem Birokrasi Pemerintahan Sumenep
- Hubungan Kerajaan Sumenep dengan Belanda
- Pengawasan VOC Tidak Seketat Madura Barat
- Konflik yang Mengakibatkan Keruntuhan Kerajaan Sumenep