Masa Kecil
KH. Moh. Mahfoudh Husaini dilahirkan dan besar di kampung Sabajarin yang berada di wilayah administratif desa Guluk-Guluk, sebuah desa dataran tertinggi Madura, di wilayah kabupaten Sumenep, pada hari Selasa tanggal 16 Jumadil Akhir 1345 H atau bertepatan dengan tanggal 22 Desember 1926 M. Ayahnya, K. Husain, adalah seorang tokoh masyarakat yang disegani dan dihormati, sementara ibunya adalah Nyai Aisyah, putri terakhir dari Kiai Syarqawi, pendiri Pondok Pesantren Annuqayah, Guluk-Guluk, Sumenep.
Sejak berusia 7 tahun, beliau belajar mengaji al-Qur’an kepada ibundanya. Hingga mencapai usia 12 tahun, barulah beliau nyantri pada Kiai Abdullah Sajjad Syarqawi yang ketika itu membina santri-santri di dusun Latee, Pondok Pesantren Annuqayah, sebuah dusun yang letaknya tak jauh dari kampung Sabajarin. Pada masa antara tahun 1934 hingga 1941 itulah beliau mulai menekuni pelajaran agama di Annuqayah sambil belajar mengaji kitab secara sorogan dari ayahnya. Beliau mendalami ilmu-ilmu fikih, nahwu, dan juga sharraf melalui kitab pengajian tingkat dasar yang diajarkan dalam bentuk kitab-kitab ringkasan.
Sekitar tahun 1936, ketika beliau kanak-kanak dan masih berusia 9 tahun, Kiai Mahfoudh nunut seorang khadam (santri kepercayaan) ayahnya mengantarkan bekal untuk kakaknya, Kiai Ja’far, yang kala itu nyantri di Pondok Pesantren Banyu Anyar, Pamekasan. Namun ternyata ia merasa betah dan kerasan di sana. Akhirnya, ia pun tinggal di Pesantren Banyu Anyar tersebut selama kurang lebih empat bulan. Kiai Mahfoudh akhirnya tinggal bersama kakaknya. Meskipun tidak menjadi ‘santri resmi’ di pesantren itu, namun selama kurang lebih dua bulan terakhir beliau juga menyempatkan diri untuk belajar mengaji al-Qur’an kepada Kiai Abdul Majid.
Pada tahun 1941, dari dusun Latee beliau pindah ke Lubangsa. Dusun Lubangsa sendiri adalah tetangga dusun Latee letaknya hanya dalam hitungan puluhan meter ke arah barat. Dusun Lubangsa sendiri merupakan bagian dari Pondok Pesantren Annuqayah yang pada waktu itu berada di bawah asuhan K.H.M. Ilyas Syarqawi. Di sana beliau masuk di Madrasah Salafiyah kelas 1 (yang kalau saat ini mata pelajarannya setara dengan kelas 5 Madrasah Ibtidaiyah). Madrasah Ibtidaiyah sendiri didirikan oleh Kiai Khazin Ilyas pada tahun 1933 dengan nama Madrasah Ibtidaiyah Salafiyah dengan menggunakan sistem nidhāmiyah a la pesantren Tebuireng, Jombang.
