Beban Sejarah dari Keinginan Membentuk Negara Madura
Dalam menjelaskan mengapa beberapa pemimpin lokal Madura seperti Cakraningrat memiliki keinginan untuk mendirikan Negara Madur a yang terlepas dari negara RI yang berpusat di Jawa, sebenarnya dapat dijelaskan dalam hubungannya antara penguasa Madura dan Jawa (khususnya Mataram) pada masa kerajaan.
Meskipun secara geografis wilayah Madura terpisah dengan Jawa, namun secara politis Madura pada jaman kerajaan selalu berada di bawah kerajaan – kerajaan besar di Jawa terutama Mataram. Madura pada waktu itu bukanlah sebagai wilayah yang bebas dari kekuasaan Jawa bahkan harus tunduk pada kekuasaannya.
Ketakutan terhadap dominasi Jawa ini rupanya menjadi beban sejarah yang terus teringat oleh para pemimpin lokal Madura, ketika ia harus memilih menuruti keinginan Belanda untuk memisahkan diri dengan membentuk negara sendiri terpisah dari RI atau memilih bergabung dengan RI sebagai negara kes atuan yang juga berpusat di Jawa. Dengan kata lain masalah Jawanisasi menjadi pertimbangan ketika mereka harus memutuskan untuk masalah ini.Konflik antara pemimpin di Madura dengan penguasa di Jawa pada masa kerajaan seringkali terjadi.
Ketika wilayah Madura di kuasai oleh kerajaan Mataram, selain sebagai wilayah yang tidak bebas juga banyak dibebani oleh berbagai penyerahan dan pajak yang sangat tinggi. Beban penyerahan wajib tersebut tidak mustahil menjadi penyebab utama mengenai sikap penguasa Madura seperti Trunajaya, Cakaraningrat II, Cakraningrat III, dan Cakraningrat IV untuk berusaha melepaskan diri dari kekuasaan yang ada di Jawa (Mataram) (Kasdi: 253 -254).
Tindakan untuk memisahkan diri para penguasa Madura dari dominasi ikatan kerajaan Mataram itu tidak lepas dari kondisi sosial ekonomi di pulau itu. Meskipun secara geografis hampir seluruh Madura terdiri dari tanah kapur sebagai bagian dari pegunungan kapur utara dibagian utara Jawa Timur, tetapi tampaknya pada awal abad ke -l8 Madura merupakan pulau yang makmur. Hal ini terbukti di pulau ini terdapat tidak kurang dari lima kota yang kehidupan sosial, ekonomi, dan budayanya bila dibandingkan perkembangan beberapa kota di Jawa kondisinya tidak jauh berbeda.