Selama 5 tahun berguru dari kyai yang satu ke kyai yang lainnya, masing-masing kyai menyatakan bahwa Muhammad Saleh Werdisastro telah lulus dari pesantrennya. Rupanya bekal pengetahuan agama Islam tersebut selalu digunakan sebagai referensi dalam langkah-langkah mengarungi kehidupan selanjutnya.
Setelah 11 tahun Muhammad Saleh Wardisastro memimpin sekolah PHIS Soemekar Pangabru Sumenep, dia mulai berfikir tentang kaderisasi pengelolaannya kepada putra-putra Sumenep. Maka pada tanggal 1 September 1941 dia menyerahkan jabatan Kepada Meneer Badroel dan Muhammad Saleh Werdisastro sekeluarga pindah ke Yogyakarta untuk lebih membaktikan dirinya pada Muhammadiyah.
Baca juga : Muhammad Saleh Werdisastro Menanamkan Rasa Kebangsaan
Menjadi Tentara
Sejak itu beliau menjadi guru Gesubsidieerde Inheemse MULO Muhammadiyah Yogyakarta. Kegiatan mengajar di MULO Muhammadiyah itu berlangsung sampai tentara Dai Nippon menduduki Indonesia. Sewaktu calon-calon pemimpin Tentara Pembela Tanah Air (PETA) dicarikan dari tokoh-tokoh Muhammadiyah oleh pemerintah Dai Nippon, terpilih Muhammad Saleh Werdisastro bersama tokoh-tokoh Muhammadiyah yang lainnya seperti Soedirman (kemudian menjadi Panglima Besar TNI), Kyai Muhammad Idris, Kyai Doeryatman, Soetaklaksana, Kasman Singodimejo, Moelyadi Djojomartono, dan lain-lain.
Pada tanggal 31 Agustus 1943, ia mulai menjalani pekerjaan militer sebagai Dai Dancho Dai Dang II Yogyakarta (dai dancho = mayor) bermarkas di Bantul yang tertelak di selatan kota Yogyakarta. Tentu saja sebagai orang Muhammadiyah dia banyak merekrut orang Muhammadiyah untuk masuk PETA.
Pada waktu itu Muhammad Saleh Werdisastro mendapat berita dari Sumenep bahwa gedung sekolah PHIS Soemekar Pangabru diambil alih dan dijadikan markas Tentara Jepang. Dengan rasa kecewa yang mendalam namun tetap tegar, Muhammad Saleh Werdisastro yakin bahwa suatu saat nanti sekolah itu pasti dapat hidup kembali.
Rupanya keyakinannya itu, yang diucapkan pada tahun 1943 akhirnya menjadi kenyataan juga. Anak tertuanya Ir. Muhammad Mansur Werdisastro mempelopori mewujudkan kembali cita-cita ayahnya dengan cara memberikan bantuan berupa tanah berikut bangunan sekolah di Panglegur Sumenep kepada Muhammadiyah sebagai ganti bangunan sekolah SMU Muhammadiyah.
Baca juga : Muhammad Saleh Werdisastro Menanamkan Rasa Kebangsaan
