Sebagai daerah yang menjadi taklukan kerajaan Mataram, sudah pasti tidak ada kebebasan dalam pemerintahan atau pengaturan daerahnya. Untuk itu kerap timbul penentangan-penentangan dari pangeran-pangeran di Madura terhadap Raja Mataram. Penentangan pertama kali dilakukan oleh Raden Trunojoyo pada masa pemerintahan Amangkurat I. Ketidaksukaan Trunojoyo kepada Amangkurat I karena telah membunuh ayahnya ( Ricklefs: III ) .
Trunojoyo ingin mendapatkan kekuasaan kembali atas Madura. Untuk itu ia menghimpun kekuatan dan merebut kekuasaan atas Pamekasan di Madura Tengah bagian selatan. Pamekasan kemudian dijadikan pangkalan pemberontakan. Dari pangkalan ini dia bisa menguasai seluruh Madura selama tahun 1671. Trunojoyo ingin memperluas wilayah kekuasaannya disepanjang pesisir Jawa. Akhirnya dengan bersekutu dengan orang – orang dari Makasar, pada tahun 1675 terjadi pemberontakan. Pasukan Trunojoyo memasuki Jawa dan merebut Surabaya. Dukungan kepadanya semakin kuat terbukti dengan banyaknya kemenangan -kemenangan yang diperoleh.
VOC ( Vereenigde Oost -lndische Compagnie) tidak tinggal diam dengan segala peristiwa yang terjadi di pesisir Pulau Jawa. VOC yang menginginkan adanya stabilitas di daerah pesisir utara guna kelancaran jalur pelayaran dan perdagangan, berusaha mengambil tindakan terhadap peristiwa di pesisir Jawa tersebut.
Akhirya pada buian Februari 1677 Amangkurat I dan VOC melakukan pembaharuan perjanjian yang telah dibuat tahun 1646. Perjanjian itu dianggap sudah tidak relevan dengan kondisi saat itu. Berdasarkan perjanjian itu VOC akan membantu Amangkurat I melawan musuh- musuhnya. Namun konsekwensinya raja barns membayar semua biaya yang dikeluarkan dan memberi konsesi- konsesi ekonomi kepada VOC, seperti pembebasan dari cukai.
VOC kemudian campur tangan di daerah pesisir dan berhasil memukul mundur Trunojoyo dari Surabaya. Namun pukulan ini justru menambah tinggi suhu pernberontakan, hingga pada tahun 1677 istana kerajaan di Plered di serang dan berhasil dikuasai pasukan Trunojoyo. Sebelumnya Amangkurat I sempat melarikan diri bersama putra mahkotanya, hingga meninggal dan dimakarnkan di Tegal Wangi ( Selatan Tegal ) di pesisir utara. Beliau kemudian digantikan oleh putra mahkotanya, Arnangkurat II.
Dengan persekutuannya dengan VOC, Amangkurat II bersama pasukannya berhasil menangkap Trunojoyo pada akhir 1679. Pada Januari 1680 Amangkurat II secara pribadi menikam Trunojoyo sampai mati ( Ricklefs: 116).
