Perjuangan Trunojoyo kemudian dilanjutkan oleh Panembahan Cakraningrat I (1680 -1707). Penguasa Madura Barat ini mempunyai pengaruh yang kuat terhadap Belanda dan juga ingin memperluas wilayah kekuasaannya atas wilayah pesisir Jawa. Demikian juga yang terjadi pada masa pemerintahan Pangeran Cakraningrat III. Usaha melepaskan diri dari kerajaan Matararn dan ketidaksetiaan untuk tunduk dan menghadap ke istana semakin kuat. Bahkan pada masa Cakraningrat IV semakin kuat keinginan untuk berada di bawah VOC dari pada menjadi vassal Amangkurat IV.
Namun ketika Amangkurat IV wafat dan digantikan oleh putranya, Pakubuwono II (1726 -1749), hubungan Cakraningrat IV telah pulih kembali ; bahkan Cakraningrat IV dikawinkan dengan saudara perempuan raja. Sejak itu telah tercapai pengertian diantara Cakraningrat IV dengan Ratu Amangkurat.
Pemulihan hubungan itu tidak menyurutkan keinginan bebas dari raja yang menghendaki dijadikan vassal VOC. Gayung bersambut ketika terjadi konflik antara VOC dengan Pakubuwono II. Cakraningrat IV bersedia membantu VOC apabila disetujui lepas dari Kaftasura dan diperbolehkan secara leluasa bergerak di Jawa Timur. VOC yang ingin mencari keuntungan dari setiap konflik yang terjadi, ternyata kemudian memutuskan tetap menjalin persekutuan dengan raja Mataram asal mau bekerja sarna. Menghadapi situasi seperti itu, maka untuk menghindari putusnya hubungan dengan VOC, Cakraningrat IV kemudian mengembalikan istana kerajaan kepada Pakubuwono II. Sebagai ucapan terima kasih kemudian Pakubuwono II memberikan VOC kedaulatan penuh atas Madura Barat (Ricklefs: 142) .
VOC yang mulai khawatir terhadap ambisi sekutunya tidak mau mengakui tuntutan Cakraningrat IV atas kekuasaan yang besar di sebagian wilayah Jawa Timur. VOC berpikiran bahwa ketenangan Pesisir Utara tidak akan terwujud jika terdapat kekuasaan Madura di Jawa Timur.
Akhimya pada bulan Juli 1744 VOC berusaha melakukan perundingan dengan Cakraningrat, tetapi berjalan sia-sia. Bulan Februari 1745 VOC menyatakan bahwa Cakraningrat IV diturunkan dari tahta dan akan diperlakukan sebagai pemberontak. Akibatnya terjadi peperangan dengan VOC. Kekuatan pasukan Cakraningrat IV kemudian melemah hingga akhimya ia melarikan diri ke Banjarmasin. Namun kemudian ia berhasil ditangkap dan diserahkan’kepada VOC yang membawanya ke Batavia kemudian dibuang ke Tanjung Harapan tahun 1746. Ia digantikan oleh putranya yang.menjadi raja vassal VOC di Madura Barat (Ricklef: 144)
