Kabupaten Pamekasan lahir dari proses sejarah yang cukup panjang. Nama Pamekasan sendiri baru dikenal pada sepertiga abad ke 16, ketika Ronggo Sukowati mulai memindahkan pusat pemerintahan dari kraton Labangan Daja ke kraton Mandilaras. Memang belum cukup bukti tertulis yang menyebutkan proses perpindahan pusat pemerintahan sehinga terjadi perubahan nama wilayah ini.
Begitu juga munculnya sejarah pemerintahan di Pamekasan sangat jarang ditemukan bukti-bukti tertulis apalagi prasasti yang menjelaskan tentang kapan dan bagaimana keberadaannya. Munculnya sejarah Pemerintah Lokal Pamekasan, diperkirakan baru diketahui sejak pertengahan abad ke lima belas (15) berdasarkan sumber sejarah tentang lahirnya mitos atau legenda Aryo Menak Sumoyo yang mulai merintis Pemerintahan Lokal di daerah Proppo atau Parupuk Jauh sebelum munculnya legenda ini, keberadaan Pamekasan tidak banyak dibicarakan. Diperkirakan Pamekasan merupakan bagian dari pemerintahan Madura dan Sumenep, yang telah berdiri sejak pengangkatan Arya Wiraraja pada tanggal 13 Oktober 1268 oleh Kertanegara.
