Masa pencerahan sejarah lokal Pamekasan mulai terungkap sekitar paruh kedua abad ke-16, ketika pengaruh Mataram mulai masuk di Madura, terlebih lagi ketika Ronggo Sukowati mulai mereformasi pemerintahan dan pembangunan di Wilayahnya. Bahkan, raja ini disebut-sebut sebagai raja pertama di Pamekasan yang secara terang-terangan mulai mengembangkan Agama Islam di kraton dan rakyatnya. Hal ini diperkuat dengan pembuatan jalan se jimat ,yaitu jalan-jalan di alun-alun kota Pamekasan dan mendirikan masjid Jamik Pamekasan. Namun demikian, sampai saat ini masih belum bisa diketemukan adanya inskripsi ataupun prasasti pada beberapa situs peninggalannya untuk menentukan kepastian tanggal dan bulan pada saat pertama kali ia memerintah Pamekasan.
Bahkan zaman Pemerintahan Ronggo Sukowati mulai dikenal sejak berkembangnya legenda Kyai Joko Piturun, pusaka andalan Ronggo Sukowati yang diceritakan mampu membunuh Pangeran Lemah Duwur dari Arosbaya melalui peristiwa mimpi. Padahal temuan ini sangat penting karena dianggap memiliki nilai sejarah untuk menentukan hari jadi kota Pamekasan.
Terungkapnya sejarah Pemerintahan di Pamekasan semakin ada titik terang setelah berhasilnya invasi Mataram ke Madura dan merintis pemerintahan lokal di bawah pengawasan Mataram. Hal ini dikisahkan dalam beberapa karya tulis seperti Babad Mataram dan Sejarah Dalem serta telah adanya beberapa penelitian sejarah oleh sarjana Barat yang lebih banyak dikaitkan dengan perkembangan sosial dan agama, khususnya perkembangan Islam di Pulau Jawa dan Madura, seperti Graaf dan TH. Pigland tentang kerajaan Islam pertama di Jawa dan Banda tentang Matahari Terbit dan Bulan Sabit.
