Plakaran diawali dengan kedatangan Kiyai Demung dari Sampang. Dia adalah anak dari Aria Pujuk dan Nyai Ageng Buda. Setelah menetap di Plakaran, Kiyai Demung dikenal dengan nama Demung Plakaran. Dia mendirikan kraton di sebelah barat Plakaran atau sebelah timur Arosbaya, yang dinamakan Kota Anyar (Pa’ Kamar 1951: 113).
Sepeninggal Demung Plakaran, kekuasaan dipegang oleh Kiai Pragalba, anaknya yang nomor lima. Pragalba mengangkat dirinya sebagai Pangeran Plakaran dari Arosbaya. Selanjutnya meluaskan daerah kekuasaannya hingga hampir seluruh Madura. Paragalba mempunyai tiga orang istri.
Pratanu adalah anak dari istri ketiganya. Semasa kekuasaan Pragalba inilah agama Islam mulai disebarkan di Madura barat, yang dilakukan oleh para ulama dari Giri dan Gresik. Penyebarannya meliputi daerah pesisir pantai sekitar selat Madura pada abad ke-15 (FA Sutjipto Tirtoatmodjo 1983 : 13) Islam berkembang pesat sejak penyeberannya dilakukan secara teratur oleh Syech Husen dari Ampel (Hamka 1981:137).
Bahkan, ia mendirikan masjid di Arosbaya. Menurut cerita masyarakat Arosbaya, reruntuhan di sekitar makam Syech Husen adalah masjid yang didirikannya. Namun meski Islam sudah masuk di Madura barat, Pragalba belum memeluk Islam. Tetapi justru putranya Pratanu yang memeluk agama Islam. Peristiwa tersebut ditandai dengan candra sengkala yang berbunyi: Sirna Pandawa Kertaning Nagara (1450 caka 1528 M).
Peristiwa tersebut berbarengan dengan pudarnya kekuasaan Majapahit setelah dikuasai Islam tahun 1527 M. Selain itu, Kerajaan Plakaran mengakui kekuasaan Demak, sehingga diperkirakan penerimaan Islam di Madura bersamaan dengan runtuhnya kekuasaan Majapahit. Menjelang wafat, Pragalba masuk Islam dengan menganggukkna kepala, karena itu dia mendapat sebutan Pangeran Onggu’ (mengangguk, Red). Sepeninggalnya, Pratanu naik tahta dengan gelar Panembahan Lemah Dhuwur. Itu terjadi pada tahun 1531-1592.
Di masa pemerintahan Lemah Dhuwur inilah pusat pemerintahan Plakaran dipindahkan ke Arosbaya. Karena itu, dia mendapat julukan sebagai pendiri Kerajaan Arosbaya. Lemahlah Dhuwur yang mendirikan kraton dan msajid pertama di Arosabaya. Selama masa pemerintahan Panembahan Lemah Duwur, kerajaan Arosbaya telah meluaskan daerah kekuasaannya hingga ke seluruh Madura barat, termasuk Sampang dan Blega.
