Sumenep dengan Imigran Cina
Kontak antara masyarakat Madura dengan orang-orang Cina diperkirakan berawal pada saat datangnya tentara tartar dari Cina atau Monggolia di Mojopahit (+ tahun 1229) yang datang untuk memerangi Kertanegara. Raden Wijaya mulai bersahabat dengan pasukan Tartar, namun demikian akhirnya pasukan Tartar inipun ditumpas dan dihancurkan oleh pasukan Raden Wijaya Mojopahit. Kontak yang kedua terjadi pada masa perang Joko Tole melawan Dempo Awang, abad ke 15. Kontak yang ketiga diper-kirakan terjadi segera setelah Belanda mulai menguasai Madura, abad ke 18. Kontak yang keempat diperkirakan terjadi pada masa pem-berontakan Cina, orang-orang Cina di Batavia menyebar ke daerah-daerah yang dikuasai Kompeni. Hal ini terjadi pada abad ke 18.
Di Sumenep banyak kedatangan orang-orang Cina yang kemudian kawin dengan orang Madura dan menetap di sana. Lauw Pia Ngo terkenal sebagai arsitek Keraton Sumenep, pada pemerintahan Panembahan Sumolo, abad ke 18. Pada bangunan Keraton dan Masjid Agung yang kini masih terawat baik, dapat dilihat pengaruh dari arsitektur Cina. Penyelesaian atap dan sebagian ornamen ukir-ukiran pada pintu dan jendela keraton dibuat dengan penuh langgam Cina. Pintu gerbang mengingatkan pada bentuk tembok Tiongkok, mimbar dan mihrabnya dise-lesaikan dengan porselin dari Cina.
Pada rumah tinggal para pangeran juga dapat ditemukan hal serupa. Rumah Pangeran Letnan dan Pangeran Patih, bentuk atapnya mirip rumah koloni Cina yang dapat ditemukan di Batavia dan kota-kota besar di Jawa. Selain bidang perdagangan dan bangunan, banyak orang-orang Cina di Sumenep yang mempunyai usaha pertukangan dan kerajinan, oleh karena itu langgam Cina banyak ditemukan pada ukir-ukiran di Sumenep.
Sumenep dengan Kolonial Belanda
Menurut buku “Tjareta Negraha Song-genep”, Kompeni Belanda atau VOC datang di Sumenep pada kurun pemerintahan Raden Bugan (1648-1672), sahabat Raden Trunojoyo. Setelah perjuangan Trunojoyo dapat dipatahkan, maka Pamekasan dan Sumenep kemudian takluk kepada kekuasaan Kompeni. Bahkan sepening-gal Raden Bugan, Kompeni ikut campur menen-tukan tampuk pemerintahan Sumenep, kemu-dian menentukan Raden Sudarmo, putra tunggal Raden Bugan yang masih remaja, dibawa dan diasuh Kompeni di Batavia.
