Panembahan Lemah Dhuwur wafat di Arosbaya pada tahun 1592 M setelah kembali dari kunjungannya ke Panembahan Ronggo Sukowati di Pamekasan. Sesuai dengan tradisi dia dimakamkan di kompleks Makam Agung Lemah Dhuwur.
Selanjutnya kekuasaan Arosbaya dipegang oleh putranya yang bernama Pangeran Tengah, hasil perkawinannya dengan puteri Pajang. Pangeran Tengah berkuasa tahun 1592-1620. Di masa pemerintahan Pangeran Tengah terjadi peristiwa terkenal yang disebut dengan 6 Desember 1596 berdarah, karena saat itu telah gugur dua orang utusan dari Arosbaya yang dibunuh oleh Belanda yaitu Patih Arosbaya Kiai Ronggo dan Penghulu Arosbaya Pangeran Musarip. Sejak peristiwa itulah Arosbaya menyatakan perang dengan Belanda.
Pangeran Tengah meninggal tahun 1620. Makamnya terletak di kompleks makam Syech Husen, dan sampai sekarang dikeramatkan oleh masyarakat setempat. Pengganti Pangeran Tengah adalah adiknya yang bernama Pangeran Mas, yang berkuasa tahun 1621-1624. Sebetulnya yang berhak berkuasa adalah putra Pangeran Tengah yang bernama Pangeran Prasena. Namun karena masih kecil, dia diwakili oleh pamannya.
Di masa pemerintahan Pangeran Mas terjadi peristiwa penyerangan Sultan Agung ke Arosbaya pada tahun 1624. Itulah yang menyebabkan jatuhnya kerajaan Arosbaya. Sedang Pangeran Mas melarikan diri ke Demak dan Pangeran Prasena dibawa oleh juru kitting ke Mataram.
