Sejarah
Era Pra Kolonial
Pada Era Kerajaan Singhasari, daerah Sumenep dipimpin oleh seorang Adipati yang juga menjadi dalang pembangunan Kerajaan Majapahit, Arya Wiraraja. Dituliskan dalam berbagai kitab dan prasasti, yang salah satunya dalam kitab pararaton,Bahwa Arya Wiraraja tidak dipercaya lagi oleh Raja Wisnuwardhana dan dinohaken (dijauhkan) ke Sumenep, Madura timur tepat pada tanggal 31 Oktober 1269 Masehi, dan sejak tanggal itulah pemerintahan Sumenep dimulai.
“Hanata Wongira, babatangira buyuting Nangka, Aran Banyak Wide, Sinungan Pasenggahan Arya Wiraraja, Arupa tan kandel denira, dinohaksen, kinun adipati ring Sungennep, anger ing madura wetan”. Yang artinya : Adalah seorang hambanya, keturunan orang ketua di Nangka, bernama Banyak Wide, diberi sebutan Arya Wiraraja, rupa-rupanya tidak dipercaya, dijauhkan disuruh menjadi adipati di Sumenep. Bertempat tinggal di Madura sebelah timur.
Era Kolonial
Menurut buku “Tjareta Negraha Songenep”, Kompeni Belanda atau VOC datang di Sumenep pada kurun pemerintahan Raden Bugan (1648-1672), sahabat Raden Trunojoyo. Setelah perjuangan Trunojoyo dapat dipatahkan, maka Pamekasan dan Sumenep kemudian takluk kepada kekuasaan Kompeni. Bahkan sepeninggal Raden Bugan, Kompeni ikut campur menentukan tampuk pemerintahan Sumenep, kemudian menentukan Raden Sudarmo, putra tunggal Raden Bugan yang masih remaja, dibawa dan diasuh Kompeni di Batavia. Pada tahun 1704 Pangeran Cakraningrat meninggal dan di Mataram terjadi peristiwa penandatanganan antara Pangeran Puger dengan Kompeni, bahwa Kompeni mengakui kekuasaan Pangeran Puger yang saat itu sedang berselisih dengan Sunan Mas (Amangkurat III). Sebaliknya Pangeran Puger berkewajiban menyerahkan sebagian dari tanah Jawa dan Madura bagian Timur kepada Kompeni. Dengan demikian untuk yang kedua kalinya Sumenep jatuh ke tangan Kompeni,hal tersebut terjadi dalam perjanjian antara Susunuhan Kerajaan Mataram dengan Kompeni pada tanggal pada tanggal 5 Oktober 1705. Adapun pernyataan tersebut ialah:
“Paduka yang Mahamulia Susuhunan dengan ini menyerahkan secara syah kepada Kompeni untuk melindungi daerah-daerah Sumenep dan Pamekasan…. secara yang sama seperti dilakukan oleh Bupati yang terdahulu waktu menyerahkan daerahnya kepada Kompeni….”
(Resink, 1984: 252). Pada saat itu daerah Sumenep dalam masa pemerintahan Panembahan Romo (Cokronegoro II). Pada masa pemerintahan R.Alza (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan yang ada pada rakyat yang sudah benci kepada Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Gusti Raden Ayu Tirtonegoro R. Rasmana (1750-1762) keturunan dari Raden Bugan yang kemudian kawin dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Bendoro Saud kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Bupati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro. Panembahan Sumolo Asirudin putra Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro (Bendoro Saud) dan putra angkat dari Gusti Raden Ayu Tirtonegoro R. Rasmana, atas permintaan kedua orangtuanya, oleh Kompeni dikabulkan dan diangkat menjadi Bupati Sumenep menggantikan ayahnya. Beliau memerintah pada tahun 1762-1811 bergelar Tumenggung Ario Notokusumo atau kemudian terkenal dengan sebutan Panembahan Somala. pendiri Keraton Sumenep dan Masjid Jamik Sumenep Pada saat periode pemerintahan Kanjeng Pangeran Ario Pratamingkusumo yang memerintah pada tahun 1901-1926 pemerintahan kolonial mulai membangun berbagai fasilitas-fasilitas di Sumenep seiring dengan di berlakukannya politik etis politik balas budi pada saat itu, maka pemerintah Belanda di Sumenep, membangun beberapa fasilitas, diantaranya :
- Pembangunan DAM/Irigasi di Sungai Kebon Agung
- Pembangunan HIS Soemenep
- Pembangunan fasilitas transportasi (kereta api Madura / ophalbrugh (red:ghaladak rantai) di Kali Marengan
- Pembangunan Pabrik Garam Modern di Kalianget.
