Pada tanggal 12 Maret 1942 tentara Jepang sudah menduduki seluruh Pulau Madura tanpa perlawanan yang berarti dari pertahanan Hindia Belanda. Dengan dalih bahwa kedatangan bala tentara Dainipon untuk kemakmuran bersana Asia Timur Raya, maka rakyat menyambut baik kedatangan mereka.
Dalam fase permulaan, kelihatan bahwa Jepang datang dengan maksud baik, ialah menolong bangsa Asia, tetapi apa mau dikata, selang tidak antara lama mereka menunjukkan sifat-sifat yang tidak baik, ialah kasar dan kejam, sesuai dengan watak fazisme dan militerisme yang mereka tetapkan.
Penghidupan rakyat Madura makin lama makin menjadi sullit, kekacauan ekonomi tidak dapat dikendalikan dan rakyat banyak menderita kekurangan makan, penyakit merajalela, sehingga banyak sekali yang mati kelaparan. Dari segi stuktur pemerintahan, pemerintah pendudukan Jepang masih mengambil oper yang telah ada, hanya nama-namanya mereka ganti.
Jabatan Residen tetap diadakan dengan sebutan Sjutrjokan dan menunjuk juga Wakil Residen yaitu Raden Ario Adipati Tjakraningrat merangkap sebagai Bupati Bangkalan. Nama Bupati diubah dengan nama Kentjo, sedangkan Wedana disebut Guntjo dan Camat disebut Suntjo, dibidang Sosial Politik dan Kebudayaan, Tentara pendudukan Jepang mengambil sikap tegas ialh anti Barat. Organisasi sosial Politik yang ada dibubarkan jika tidak sesuai dengan pemerintah.
Sebagai gantinya maka dibentuklah organisasi-organisasi diluar pemerintahan, ialah Keibodan, Seinendan, Fazimkai, yang kesemuanya langsung diawasi dan dipimpin oleh orang-orang Jepang sendiri yang ditunjuk untuk itu. Siapa saja yang menentang perintah pemerintahan Jepang ditindak keras dan kejam tidak melalui proses pengadilan.
Salah satu korban dari pembesar Madura ialah Bupati Pamekasan Raden Ario Abdul Azis. Selain dari pada itu mental dan fisik bangsa Indonesia sangat dilemahkan pengiriman Romusa ialah merupakan kerja paksa yang tidak dibayar upahnya sebagaimana mestinya. Mereka banyak kekurangan makan dan mati kelaparan.
Pemudi-Pemudi dikumpulkan dengan dalih untuk disekolahkan akan tetapi nyatanya hanya untuk menghibur tentara Jepang untuk dijadikan pelacuran. Pemuda-Pemuda dilatih untuk menjadi Kempeiho, ialah Pembantu Kempei Jepang. Guna memata-matai Bangsanya sendiri.
Akan tetapi, disamping efek yang sangat negatif diatas, ada pula efek positifnya ialah dengan pembentukan PETA, HEIHO dan POLISI Istimewa, berarti mendidik bangsa Indonesia untuk memiliki pertahanan sendiri, meskipun maksud Jepang semula ialah guna membantu pertahanan negara mereka.
Pada Bulan September 1942, dari Madura diberangkatkan sebanyak 43 batalion opsir peta dan dilantik di “Bogor Rengseitai”. Setelah mereka selesai mengikuti latihan, mereka ditempatkan di dua Daidan, ialah Madura Dai 1 Daidan Madura Dai II.
