Oleh Syaf Anton Wr
Setelah kejayaan Arya Wiraraja sebagai adipati pertama di Madura, maka pada dekade berikutnya perubahan jaman mulai membentuk karakter orang-orang Madura. Jaman yang penuh pergulatan dan perjuangan kala itu. Yang paling mengenaskan ialah saat kolonial Belanda bercokol di Madura. Dan saat itulah banyak timbul pemberontakan-pemberontakan, yang kerap dikenal dengan pemberontakan Trunojoyo, Ke’ (Pak) Lesap, Sakerah dan lainnya.
Tampilnya Pangeran Trunojoyo sebagai pahlawan melawan penjajah merupakan awal kebangkitan Madura sebagai langkah menuju pemberontakan berikutnya. Trunojoyo putra Pangeran Waluyo yang pada dasarnya berjuang untuk membasmi ketidak adilan disambut gegap gempita oleh rakyat Madura setelah meninggalkan Mataram yang kemudian menaklukkan seluruh Madura. Pada perjuangan berikutnya,
Trunojoyo mendapat bantuan dari orang-orang Makasar yang melakukan perampokan-perampokan dilautan sekitar Jawa Timur setelah Makasar jatuh. Dari persekutuan Makasar-Madura itulah yang kemudian diperkuat perkawinan Putri Trunojoyo dengan tokoh dari Makasar, Karaeng Galesong. Menjadikan keterpaduan wilayah yang berjarak jauh itu. Keterpaduan itu dapat dibuktikan, bahwa banyak hal persamaan antara keduanya. Baik secara hidup masyarakatnya, watak, maupun sikap kesehariannya. Bahkan di Madura sendiri (pulau Kangean-Sumenep), bahasa yang dipergunakan bahasa daerah yang dipengaruhi oleh bahasa Madura, Bugis, Jawa dan Melayu.
Tokoh lain yang kerap menjadi kebanggan orang Madura, ialah Ke’ Lesap. Dalam cerita disebutkan, bahwa Ke’ Lesap memilikissebuah golok dan dapat disuruh mengamuk sendiri tanpa ada yang memegangnya. Karena kesaktian-kesaktian yang dimiliki, ia makin menjadi kesohor sampai seluruh pelosook Madura. Pada akhirnya, Ke’ Lesap merasa yakin, bahwa ia sudah cukup mampu untuk mulai mengobarkan api pemberontakan. Keahlian dan kemasyhurannya, banyak membawa simpati kepada rakyat, sehingga sehingga pada saat turun dari pertapaan (Gunung Payudan) dengan sangat mudah dapat menaklukkan desa-desa yang didatangi.