Tidak lama setelah Sukarno-Hatta memproklamasikan kemerdekaan Negara Kesatuan Republik Indonesia, meletuslah konfrontasi RI-Belanda yang dipicu oleh keinginan Belanda untuk kembali berkuasa di Indonesia Dalam konfrontasi ini Belanda berusaha melemahkan RI dengan cara menduduki daerah-daerah kekuasaan RI dan kemudian memprakarsai pendirian negara negara bagian di daerah-daerah yang berhasil dikuasainya, yang mana hal ini termasuk wilayah Madura.
Tujuan Belanda yang sebenarnya mendirikan negara-negara bagian itu adalah untuk mengembalikan lagi kekuasaannya di Indonesia, dengan cara memfungsikan kembali alat kekuasaannya di Indonesia, yaitu Binnenlands Bestuur dan KNIL di negara-negara bagian yang dibentuknya. Adanya kenyataan bahwa di Indonesia telah berdiri suatu negara yang merdeka, yakni RI mendorong pihak Belanda untuk menjalankan siasat federalistis, yaitu berusaha agar di Indonesia didirikan sebuah negara federal yang beranggotakan RI bersama sama dengan negara-negara bagian yang dikendalikannya.
Madura adalah salah satu wilayah yang berhasil dijadikan sebuah negara bagian oleh Belanda pada tahun 1948-1950, disamping wilayah-wilayah RI Iainnya seperti Sumatera Timur, Sumatera Selatan, Jawa Barat dan Jawa Timur. Madura adalah suatu wilayah kepulauan di Propinsi hum Timur, yang terletak di sebelah timur kota Surabaya atau di timur laut pulau Jawa Setelah proklamasi kemerdekaan, Madura merupakan sebuah wilayah Karesidenan dari Propinsi Jawa Timur, dengan dikepalai seorang Residen, yaitu R.A.ACakraningrat.
Dalam rangka mempermudah pembentukan Negara Madura ini, diantaranya Belanda melakukan suatu blokade ekonomi dan agresi militer. Khususnya dalam melakukan agresi militer, Belanda mengerahkan kekuatan yang terdiri dari pasukan KL, KIEL dan Veligheids Brigade (semacam Polisi Tentara Rahasia). Selain itu Belanda menyiapkan suatu Batalyon khusus, yaitu “Pasukan Cakra..
Walaupun agresi ini mendapat perlawanan yang hebat dari TNI dan rakyat setempat, namun karena tidak seimbangnya kekuatan musuh, baik di darat, lautr dan udara, maka setelah pertempuran berlangsung selama tiga setengah bulan, akhirnya Madura dapat dikuasai Belanda. Dengan dikuasainya Madura oleh Belanda tersebut berarti secara politic, telah menguasai Cakraningrat sebagai pemimpin politik tertinggi di Madura
