Latar kehidupan politik Arya Wiraraja sendiri adalah latar kudeta dan suksesi politik yang tidak damai. Kudeta demi kudeta terjadi sejak kudeta Ken Arok terhadap Kertajaya (1222), kudeta Anusapati terhadap Ken Arok (1227), kudeta Tohjaya terhadap Anusapati (1248), kudeta Wisnuwardhana terhadap Tohjaya (1248), kudeta Jayakatwang terhadap Kertanegara (1292) dan kudeta Wijaya terhadap Jayakatwang (1293). Kisruh politik di Jawa Timur dimulai pada tahun 1222 ketika Kertajaya, raja Kediri dirobohkan Ken Arok. Kalau Arya Wiraraja dilahirkan 1235, berarti dia tak mengalami kejadian itu. Begitu juga ketika terjadi kudeta lanjutan antara Anusapati terhadap Ken Arok (1227). Tapi masa remaja Arya Wiraraja pasti mengalami masa kudeta Tohjaya terhadap Anusapati (1248) dan kudeta Wishnuwardhana terhadap Tohjaya (1248).
Bahkan, Arya Wiraraja memegang peranan penting dalam kudeta Jayakatwang terhadap Kertanegara. DR Purwadi menyebutkan secara jelas bahwa Arya Wiraraja inilah penyebab serbuan Jayakatwang terhadap Kertanegara. Dalam The History of Javanese King (2010), DR Purwadi menyebut surat Arya Wiraraja kepada Jayakatwang agar segera menyerang Kertanegara. Disebutkan dalam surat itu bahwa Arya Wiraraja memanas-manasi Jayakatwang untuk segera menggempur Kertanegara karena lemahnya Singasari akibat sebagian besar tentaranya dikirim ke Sumatera dalam ekspedisi Pamalayu serta telah tuanya Patih Raganata.
Boleh jadi ketidaksukaan Arya Wiraraja terhadap Kertanegara karena dia dimutasi tahun 1269 ke Sumenep dari posisi awalnya di Singasari. Arya Wiraraja sendiri telah mapan secara politik pada masa Wisnuwardhana, ayah Kertanegara. Tak jelas tahun kapan Arya Wiraraja diangkat menjadi orang penting dalam lingkaran kekuasaan Wisnuwardhana. Posisi politik Arya Wiraraja mulai goyang setelah Kertanegara naik menjadi raja Singasari menggantikan Wishnuwardhana. Pararaton dan Negarakertagama menyebutkan bahwa Kertanegara sebagai penguasa tertinggi Singasari saat itu banyak melakukan reshuffle terhadap tokoh-tokoh politik yang menempati sejumlah pos pemerintahan sejak masa ayahnya.
